课  题

第三节 卤代烃

课  型

新  授

课  时

3       课时

主备课人

易  博

复备课人

审核人

唐高明

课前准备

多媒体

教 学 目 标

知识与技能：1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。

2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。

过程与方法： 1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；

2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；

情感态度与价值观：通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误

教学重点

溴乙烷的水解实验的设计和操作；

教学难点

由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法

教学过程和教学内容

二次备课

［［探究实验2］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。

实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。

［投影］提示：

   （1）可直接用所给的热水加热

   （2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL

（3）水浴加热的时间约为3分钟

 ［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO₃为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？

［讲］结论：CH₃CH₂Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：

［板书］(1) 水解反应：CH₃CH₂Br+H₂O  CH₃CH₂OH+HBr

［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （该反应是可逆反应）

［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br^-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH^-、HS^-等均可取代溴乙烷中的溴。

[过渡]实验证明CH₃CH₂Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.

［板书］(2).溴乙烷的消去反应.

[投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO₃酸化.④.滴加2DAgNO₃溶液.

现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.

［板书］CH₃CH₂Br CH₂＝CH₂+HBr

消去反应(elimination reaction)：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H₂O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.

[思考与交流]1为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？

用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.

 ②．乙醇在反应中起到了什么作用？

乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.

③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO₄酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？

除去HBr，因为HBr也能使KMnO₄酸性溶液褪色.

④.C(CH₃)₃－CH₂Br能否发生消去反应？

不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.

 ⑤.2－溴丁烷                     消去反应的产物有几种？

CH₃CH == CHCH₃  (81%)     CH₃CH₂CH == CH₂  (19%)

［讲］札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.

[小结]-Br原子是CH₃CH₂Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）

［板书］二、卤代烃.

1.定义和分类.

(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.

一卤代烃的通式：R—X.

(2).分类：

①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.

  ②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.

  ③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.

④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.

2.物理通性:

(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.

(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.

(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）

(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。

［讲］比相应烷烃沸点高.例如：C₂H₆和C₂H₅Br，由于①分子量C₂H₅Br > C₂H₆，②C₂H₅Br的极性比C₂H₆大，导致C₂H₅Br分子间作用力增大，沸点升高..随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH₃Cl) > ρ(C₂H₅Cl) > ρ(CH₃CH₂CH₂Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.

［板书］3.化学性质：与溴乙烷相似.

(1).水解反应.

[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.

［板书］(2).消去反应.

[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.

［小结］这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题常用的方法。

教学札记：